Pour vérifier ta version de Word, il suffit d'aller dans le menu Aide (?) / A propos de Microsoft Word. Sur ta nouvelle machine, il faudra effectivement installer une version au moins égale à celle que tu as. Il faudra bien évidemment que tu achètes une nouvelle licence de MS Office. Par contre, si tu as une version complète (non OEM) de Office, tu as le droit de l'installer sur ton portable avec la même licence, à condition de n'utiliser qu'un des deux Office à la fois. Dans le cas contraire, tu peux aussi te tourner vers une solution gratuite : OpenOffice.
Concernant Photoshop, idem : tu dois normalement t'équiper d'une nouvelle licence...à vérifier cependant. Tu as peut-être un droit de "multi-installations" comme pour Office. Vérifie dans le contrat de licence utilisateur.
Concernant ta dernière question, le mieux sera d'utiliser une clé USB, ou encore mieux : mettre les machines en réseau.