D'après ce que j'ai lu, Simply est plutot destiné a monsieur-tout-le-monde, et Pro est davantage pour les serveurs ou les programmeurs...
Mais ca c'est la theorie, en pratique Pro n'a qu'un cd de plus que simply (donc deux) et tout ce qui est installable avec Pro le sont aussi avec simply par apt-get...
donc je pense que simply convient a tout le monde, apres il faudra installer quelques trucs a la main (comme les compilateurs ou trucs comme ca) pour ceux qui en veulent davantage.
Et quand a savoir si Pro est gratuit ou pas, on ne sait pas encore. La version dans le lien ci dessus est une beta, la finale sera ptet payante.