Pour les machines Windows CE 2.x, aucune possibilité. Sauf pour le Compaq Aero 21xx, car il existe une kit hardware (remplacement de la ROM) permettant de passer en PocketPC 2000 (CE 3.0). Mais ce kit est introuvable, à moins d'en dénicher un d'occasion.
Pour les machines PocketPC 2000, seuls les iPAQ peuvent bénéficier de mises à jour (passage en PocketPC 2002) moyennant l'achat du CDROM chez Compaq/HP. Pour les autres machines PPC 2000 (Casio, HP, etc...) : nada.
Pour les machines PocketPC 2002, qui utilisent toutes un processeur Intel (StrongARM ou Xscale), les mises à jour sont possibles via des "service packs" à récupérer chez chaque constructeur (pas possibilité d'upgrader un iPAQ avec une mise à jour Toshiba par exemple).
PS: les bugs corrigés dépendent du bon vouloir de chaque constructeur! Et comme par exemple Compaq s'en fout complètement, faut pas attendre de miracles lorsqu'il s'agit de problèmes de drivers (Compaq refuse de résoudre un problème avec la jaquette d'extension Bluetooth/CF...)