oui ce sont des technos relativement aprehendables alors pour moi rien ne t'empechera de revenir vers ces technos qui auront bien evolué (en tout cas pour .NET plus tard.
Cependant, tu risques peut être de passer à coté d'un niveau expertise/architecte dans ces technos et dans ce domaine et tu devras probablement refaire tes preuves. Pour moi, un background C++, objet et de geek ne te ferme pas la porte aux technos objets pour le Web. Maintenant, tu passeras probablement à coté de problématiques fonctionnelles ou de domaine de compétences/problématiques que ce genre de techno peuvent t'amener.
Bon courage.