yo.    
 
On sait que les alcools ( R - OH) ont une fonction acide faible.
J'ai nôté dans mon cours que:
 
acidité alcool primaire > secondaire > tertaire.
 
or j'ai également vu que le phénol (groupement hydroxyle relié à une structure aromatique) était ENCORE PLUS acide que l'alcool primaire. Ceci étant expliqué par le fait que: d'une part l'atome d'O est très electronegatif (comme pour un alcool normal) et d'autre part l'électron est attiré vers le cycle de carbone (ce qui accroît le caractère acide)
 
 
Si on procède par homologie au phénol, et si on applique le même raisonnement, je suis tenté de croire que, logiquement, l'alcool tertiaire est davantage acide que le primaire. en effet, l'atome de C qui porte l'OH dans l'alcool tertiaire est lié à 3 C, contre 1 seul C pour l'alcool primaire. Je peux donc dire que l'electron, dans l'alcool tertiaire est très "attiré" par la structure linéaire (aliphatique) des 3C, et un peu moins dans le cas d'un alcool primaire car 1 seul C...
 
 
Mon raisonnement est peut-être faux et c'est que je souhaiterai qu'on m'explique.
J'ai adressé ma question au prof. à l'amphi ce matin, il a reflechi bien 25 sec, avant de me donner une réponse trop évasive. J'ai pas insisté, je voyais bien que ça le dérangeait. il savait pas trop, il a du lire ça qqpart et nous le cracher en cours...
 
Wikipédia n'en dit pas plus...
 
Bref, il me reste vous, qui me lisez.    
 
thx.

en fait pour faire vite, ma question c'est juste:
 
quel est le type d'alcool le plus acide, et pourquoi?
 
 

 
(1) Pb de raisonnement : Le phénol est beaucoup plus acide que les autres alcools aliphatiques car l'ion phénolate (base faible correspondante au phénol) est stabilisé par mesomérie. Le phénol est donc plus enclin à céder son proton, donc il est plus acide.
Dans le cas des alcools aliphatiques, la chaine aliphatique présente un effet inductif donneur par rapport à l'alcool. Plus la classe du carbone portant le groupe OH est élevée, plus l'effet inductif est important, plus l'oxygène est "riche" en électron, moins il a besoin de piquer celui du proton et donc l'acidité baisse.
 
(2) Apparemment, tu es en médecine (d'après tes précédents posts et topics). Le problème en médecine, c'est que les profs sont usuellement des médecins (enfin dans la fac que je connais). Et un médecin n'a jamais fait un bon chimiste. Ils feraient mieux de demander à des docteurs...    (en chimie   )

viens nous faire cours!    
 
qu'entends-tu par "classe" de carbone?
 
merci  

primaire, secondaire, tertiaire :
R-CH2-OH est un alcool primaire, RR'CH-OH secondaire, RR'R''C-OH tertaire

j'ajoute ma modeste contribution au problème car je me suis aussi posé la question.
 
Je dirais que plus le degré de substitution augmente, plus le juage électronique autour du O est dense, moins la liaison O-H sera polarisée (par rapport au reste de la molécule) et donc moins forte sera l'acidité de l'alcool tertiraire comparée à celle de l'alcool primaire ou secondaire