J'ai fini par trouver un moyen de le faire qui marche pas mal, je le note ici au cas où ça intéresse quelqu'un
- Utiliser une addresse mail dédiée @outlook.com, qui permet d'ajouter un SMTP tiers sans SSL/TLS pour envoyer les mails depuis une addresse tierce - possible aussi avec gmail sauf dans mon cas ou le SMTP Orange ne supporte pas SSL/TLS que Gmail requiert
- Configuer la boite mail orange pour rediriger les mails vers cette addresse outlook.com
- dans Outlook, configurer le compte outlook.com, mais en tant que compte IMAP, afin de pouvoir déclarer le serveur IMAP outlook.com pour les mails entrants et le SMTP Orange pour les mails sortants. Outlook est *un peu* chiant, car quand on ajoute le compte, on ne peut pas personnaliser les login/password IMAP et SMTP (il utilise l'addresse mail comme login et le meme mdp), alors qu'on peut tout détailler une fois le compte créé, et que l'ajout du compte est bloqué si les connexions IMAP et SMTP ne sont pas OK.
Pour contourné, j'ai installé temporairement un serveur mail en local pour faire pointer outlook vers celui-ci pour que les connexion soient OK et le compte ajouté. Une fois fait, j'ai pu aller configurer les vraies addresses dans les paramètres.
- dans iOS, configurer aussi en IMAP/SMTP et pas en compte outlook, et la configuration des 2 serveurs chacun avec son login/password est triviale.
Comme ca, l'adresse outlook.com est totalement transparente, et les messages envoyés via le SMTP Orange sont quand mêmes enregistrés dans le dossier "Sent" de la boite Outlook, et le tout est synchronisé proprement entre tous les devices, et le webmail outlook.com permet d'y accéder depuis n'importe ou si besoin.