Le CLUF dit que la licence de mise à jour "annule et remplace" la licence de la version que tu mets à jour avec. Donc, si on le suit, tu n'aurais pas le droit d'installer celle de ton Windows 7, même sur un autre PC (du moins, tant que celle du Windows 8 est utilisée, vu à quel point on peut faire dire ce qu'on veut à ces contrats sciemment incompréhensibles).
Maintenant, sur le plan technique, que ce soit en dual-boot sur la même machine ou installé sur plusieurs machines différentes, ça ne gêne en rien l'activation.
Et je crois bien avoir lu que, de toute manière, la CJUE a considéré cette clause comme abusive et même illégale sur le territoire européen (l'interdiction de revente du logiciel est, pour sa part, bien illégale). Comme aucun CLUF de logiciel ne pouvant se placer au-dessus des lois, ça voudrait dire qu'il ne faut donc pas en tenir compte et que tu pourrais faire ce que tu envisages, n'en déplaise à MS (qui viendra d'ailleurs jamais t'embêter, même si tu passes par l'activation par téléphone). Y a eu une controverse à plusieurs reprises sur ce forum, entre les partisans de la lecture stricte (quitte à cautionner les clauses illégales) et ceux qui ne veulent tenir compte que des clauses conformes à la loi et ignorent celles qui ne le sont pas.