A mon avis, mis à part si le screenshot en question sera archi compressé, l'utilisateur va le sentir lors de l'upload.
Deuxieme pb, si l'envoi est automatique et que la connection n'est pas dispo, un mesage d'erreur risque d'avertir l'utilisateur.
Enfin troisième problème, de mon point de vue.
Si l'envoi est automatique, il lui faut une IP de destination et donc que la machine receptrice soit elle même dispo, sinon, voir Deux.
Dans le cas d'un envoi vers un serveur smtp, il sont nettement plus lent que les FTP, et pour ces dernier, il faut que le server soit lui même dispo sinon....oui, voir deux.
Autre chose.
Sauf si tu veux asbolument faire de l'espionnage, des audits pourraient sans doutes te suffir.