Virtualbox, avec un logiciel de caisse, ça m'étonnerait que ça fonctionne, et même si c'est le cas ça va être une prise de tête monstrueuse. Le soft doit s'interfacer avec la caisse enregistreuse, ouvrir le tiroir, imprimer les tickets etc. Sans compter que ce n'est pas le client mais l'éditeur du soft qui détermine l'OS et la configuration, afin de pouvoir assurer la maintenance en standard pour tous ses clients.
Après un p'tit coup de Google, confirmation : deux cartes son sous Windows ne posent aucun problème particulier, ça marche tout seul. Ensuite il suffit d'avoir deux softs qui envoient le son sur une carte chacun (deux instances de Foobar, ou un Foobar + un Winamp etc.).
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Qui peut le moins peut le moins.