1 - Si tu n'utilises pas le DAC de la carte son, à peu près n'importe quel modèle avec sortie SPDIF fera l'affaire. Si tu veux te rassurer sur la qualité de cette sortie, tape dans les cartes grand public des marques de pros : M-Audio, Terratec, Echo, Edirol etc. Compte dans les 100 . Mais il y aura de fortes chances pour que la différence soit plus psychologique qu'autre chose. 
2 - Du point de vue purement qualité sonore, Foobar a un léger avantage sur tous les autres players, grâce à quelques DSP qui bien configurés peuvent atténuer les défauts de mastering inhérents aux disques actuels ("loudness race", qui entraîne clipping etc.). Il est aussi beaucoup plus riche en fonctionnalités que ses concurrents mais long et compliqué à configurer si l'on veut exploiter ces fonctions. Il y a un topic unique Foobar auquel tu peux te réferer, et un autres dédié à ses composants (des plug-ins additionnels qui lui offrent encore plus de possibilités).
3 - Tu ne poses pas la question, mais puisque tu vas te coltiner le rip de 500 CD, autant l'évoquer : le meilleur logiciel de rip est Exact Audio Copy. cf le topic unique, là aussi. Et si tu disposes d'assez d'espace disque, je ne saurais trop te conseiller d'encoder en format dit "lossless" ("sans pertes" ) afin de ne plus jamais à avoir à recommencer tes rips si tu changeais d'avis sur le codec à employer. Tu pourras à l'avenir convertir dans le format de ton choix sans dégradation du son (tant que tu gardes une copie au moins en lossless). Il y a aussi un topic unique sur ce sujet.
Bon courage !
