Effectivement, ça pue l'arnaque au classpath fantôme, ton truc, là...Le plus simple, c'est de mettre ton jar das le classpath global (dans autoexec.bat, tu ajoutes c:\...\toto.jar dans la ligne qui définit le classpath. Si elle y est pas, li faut l'ajouter, mais je me rapelle plus de la syntaxe sous dos (ça doit être un truc du genre set classpath=%classpath%;c:\...\toto.jar, ou un truc comme ça, le plus douteux étant les %)
Et pour le distribuer, ben tu fait un .bat, avec le set classpath=... avant l'appel à java..