"dois je regrouper toutes mes classes dans un seul fichier et appeller ce fichier une seule fois, pour ensuite instancier mes objets selon ce dont j'ai besoin de faire ? "
Surtout pas. Imagine toi un gros site avec une organisation pareille. Tu te retrouverais avec un énorme fichier de plusieurs mégas dont tu n'utiliserais peut être qu'un pourcent pour chaque page. Perte de temps assuré à chaque demande de page.
 
Pour le reste, c'est à toi de voir, il n'y a pas d'obligatoin, juste quelques conseils du genre "toujours mettre l'extensions .php aux fichiers qui contiennent du code php pour éviter que le code ne soit affiché en clair dans un navigateur".

LA question :
Met-on les noms de dossier au pluriel ou au singulier ?  
 
Quelle est la convention ?
J'ai tendance à mettre du pluriel...  

Merci

Pour ma part :

Mais cette application est cablée sur un framework :

Globallement les accessors sont toutes les couches d'abstractions style Base de données, les générators c'est les classes statiques de génération de balises HTML ou le moteur de template, les managers les différerntes couches de l'application (genre la couche utilisteur), les interfaces c'est pour les class PHP5 , les observers contient tout ce qui est lié aux affichages d'évenements au sein de l'application.