Je ne crois pas que le problème vienne d'une méconnaissance du langage C, car ce langage ne gère pas directement les polices de caractères.
Les fichiers TTF ne contiennent pas de bitmaps.
Ils contiennent des "contours" qui sont des listes de points importants par où passent les courbes. La conversion des contours en bitmaps est assez difficile à réaliser, et je ne connais pas de bibliothèques qui le fassent.
Je conseillerais donc d'utiliser des polices de caractères en mode bitmap (il doit bien exister des vieilles polices comme cela sur le net) ou de se créer une police de caractère bitmap à partir d'une police TTF, en affichant tous les caractères par les API ordinaires de windows (DrawText(), ou TextOut(), etc), et de récupérer les bitmaps par des GetPixel().