Déjà, je te conseille d'utiliser Windows 2000 Server pour les développement, tu auras pas mal d'aide dans l'aide de Windows (bien que ça reste limité pour ce qui est de la prog)
Ensuite, essaie de voir si par ton IUT tu peux récupérer MSDN Library. C'est un jeu de 4 CD comprennant l'intégralité de toutes les aides en lignes, articles et KB de Microsoft, c'est très utile, et le moteur de recherche n'étant pas trop merdique, on trouve assez facilement dedans.
Sinon, perso, j'opterais pour VBS au niveau du langage, car tu es certain qu'il sera supporté nativement par tous les PC de la boîte.
Tu peux tout de même utiliser une appli EXE (en n'importe quel langage), qui soit lancé par un VBS ou un BAT au moment du Winlogon, puis se connectant elle-même à AD.