Il n'y a pas d'équivalent à upgrade de apt ou à emerge -u world de portage.
Les mises à jour système se font via CVS (lors d'un changement de version, par exemple pour passer d'OpenBSD 3.3 à OpenBSD 3.4).
C'est la même chose concernant les mises à jour de sécurité du système.
Si après tu veux mettre à jour tes packages, c'est différent.
Soit tu as utilisé le système de port, et dans ce cas là pour upgrade un paquet (qui par exemple possède une faille), il suffit de faire make update.
Soit tu as utilisé les paquets binaires et dans ce cas là il faut pkg_delete puis pkg_add à nouveau.