Ce n'est pas automatique. Si un disque est plein c'est à toit de faire manuellement le transfert.
Avec ta config de DD, je ne laisserais que Vista sur le petit disque, 20Go, c'est tout juste suffisant pour Vista, et je réinstallerais tous les autres programmes et données sur celui de 250 Go.
Du reste j'aurais viré le 20 Go aux performances certainement mauvaises et aurais tout installé sur le 250 Go, gardant le 20 Go pour des données comme les photos ou autres.