Je ne vois pas bien ou est ton problème car open VPN peux s'éxécuter automatiquement à l'ouverture de session... Tu peux meme je pense l'éxécuter au démarage de l'ordinateur via les GPOs locale.
A partir de ce moment tu pourra avoir accès a des ressources sécurisé avec les GROUP/USERS de l'AD.
Enfin si je suis a coté de la plaque, dit mieux ou est ton problème.