Cela ne pose pas de problème particulier : tu installes Me sur ton premier DD et 2000 sur le second. Pour accéder facilement de l'un à l'autre, installe 2000 sur un DD formaté en FAT 32.
A ma connaissance, il n'y a pas de risque que les fichiers se mélangent (du moins, cela ne m'est jamais arrivé). Simplement, su tu utilise des progs sur les deux plateformes, tu devras les installer deux fois (exemple : Winzip : une installe sur le C: de Me et une autre sur le D: de 2000).