Salut!
Pour Windows 8 il faut savoir dissocier ce qui est techniquement faisable de ce qui est légal. Tout ce que je dirai dans ma réponse à ta question se rapportera au caractère légal.
1) Il n'est pas possible de profiter de l'offre de mise à jour si tu ne possède pas de licence Windows valide. Si ton Windows actuel n'est pas/plus valide, tu n'as pas le droit à la version MàJ.
2) je n'ai pas bien compris ta deuxième question
Pour ton windows actuel, il faudrait que tu te renseigne sur les modalités liées à l'activation. Si c'est comme pour les versions récupérées via les programmes MSDNAA normalement, elle devrait être valable comme une version boite normale. Tu peux tenter l'activation par téléphone (si ce n'est pas déjà fait), ya moyen que ça fonctionne si la licence est VRAIMENT toujours valable. Après avec si peu de détail et à peine plus de connaissances de mon côté je ne peux pas t'aider plus