Tu n'aurais pas également un add-in d'outlook qui compresserait les pièces jointes ? (exemple ZipBee)
Dans ce cas, l'extension .zip pourrait sauter. (c'est arrivé chez nous...)
demande à un de tes destinataires de renommer la pièce jointe en rajoutant l'extension .zip pour tester.
A+
P.S. celà ne doit pas être ça car tu aurais également le pb avec les pdf, mais je laisse quand même mon post pour l'info