Ta capture montre la boîte de dialogue Ouvrir d'Internet Explorer, pas celle de la commande Exécuter de Windows lui-même (où cette option n'a jamais existé).
Je viens donc de regarder ce qu'on a avec IE11 sur Windows 8.1 et la case à cocher a disparu : j'imagine que l'option a été enlevée dans les versions ultérieures (dès IE7 ?).