Tu peux tout à fait utiliser ta sortie casque pour relier des enceintes amplifiées (aucun portable, aucun ordinateur de bureau ne peut se relier directement à des enceintes), voire même à une entrée ligne d'un ampli hifi à condition de régler le volume assez bas (pas de danger, la distorsion sera insupportable pour tes oreilles bien avant d'être dangereuse pour ta chaîne).
La solution externe revient à avoir une seconde carte son sur ton portable et tu ne peux en obtenir que du bonheur, les cartes son des portables sont universellement pourries. L'USB a quelques avantages sur le FW : alimentation par USB et prix inférieurs. Terratec et M-Audio sont peut-être des pistes pour toi.
Quant au "n'importe quoi d'autre", on peut envisager de passer par le réseau et un media player. Mais pour le moment, c'est sans doute hors sujet et hors budget...