MMJB est un soft tout empaqueté, et relativement fermé. Winamp est à la base plus léger, mais on peut lui ajouter des composants très nombreux, jusqu'à en faire un soft hétéroclite.
Je préfère WA pour deux raisons : il est gratuit en version complète (pas de « Sorry, you need buy the full version to use this option » qui m'énervent au point de commettre un acte que la loi m'interdit de commettre et la Charte de nommer), et il est aussi plus léger, dans toutes les acceptions du terme.
Enfin, n'utilisant plus de mp3 depuis bien longtemps, MMJB m'est totalement inutile - sauf à aimer le silence.
J'opposerais plutôt MediaJukebox à Winamp - qui tous deux emploient LAME au codage, et qui tous deux décodent MonkeyAudio et Musepack. Moins populaire que MMJB, Mediajukebox est plus ouvert sur les formats audiophiles et davantage porté sur l'activité discrète de la scène audio.