euh difficile a comprendre ta demande mais de ce que je peux dire:
Dans ton exemple il est logique que ce ne soit pas classé au même endroit puisqu'il ne s'agit pas des mêmes artistes.
Apres je ne sais pas comment fonctionne wmp, mais dans winamp, tu classes dans l'ordre que tu veux, par artiste, par genre, par année, par album, etc... ce qui devrait etre faisable avec média player j'imagine.
Et sinon concernant les tag, il s'agit d'informations (txt) dans le fichier mp3 que tu remplis (ou bien qui se remplissent automatiquement via le web). Ca contient les noms d'artistes, titres, année, genre, album, compositeur, jaquette, bpm, etc... tu remplis ce que tu veux, ce dont tu as besoin.
L'avantage, c'est pour ensuite t'y retrouver, a l'aide de filtre lors d'une recherche. Je prends l'exemple de winamp ou songbird, dans le champ de recherche, tu tapes le nom d'un artiste et le début d'un titre, et il te sort ce qui correspond.
Bien sur, c'est a toi de bien gérer la chose (perso quand j'ai décidé de faire les choses bien, j'ai du m'amuser à tagguer 2 ou 3000 fichiers... et à faire un choix dans le nom des styles pour m'y retrouver)
ps: si tes fichiers sont bien nommés, il y a moyen de tagguer automatiquement l'artiste et le titre. Restera les autres infos à mettre.