Winamp peu être configuré en multi instance.
En oubrant deux winamps differents, on peut les faire fonctionner configurés chaque un sur une carte differente.
Par contre, une seule instance de winamp configuré en sorti sur deux cartes son, ça ne semble pas possible. à moins qu'il n'existe quelque part un plugin de sortie de ce type (mais je n'en ai jamais entendu parlé)