J'y avais bien évidemment pensé, et ça ne changeait rien.
Pas grave j'ai résolu mon problème en utilisant shuffle-db, un petit programme tout léger ( python & C au choix ) que vous mettez sur votre Shuffle et que vous lancez dès que vous avez ajouté vos morceaux par le biais de l'explorateur Windows. Plus besoin d'iTunes, les logiciels libres vaincront !