Pour sertir des connecteurs genre lecteur de disquette ou même SCSI 68 broches, j'utilise un étau et deux plaques dures (genre circuit imprimé pas gravé, c'est ce que j'ai sous la main ).
Je positionne le connecteur et la nappe, ajuste l'épaisseur pour pouvoir placer le tout sans heurts (on peut ainsi ajuster, tirer un peu, pousser un peu la nappe si mal positionnée, ..). On sert doucement petit à petit, le connecteur s'écrase (emboîte), et c'est bon. Comme pour casser des noix...
Le pb majeur est souvent d'arriver à défaire un connecteur qui est sur une nappe, trouver l'endroit où insérer un petit tournevis, soulever un "taquet" quand possible... Là, ça semble facile, il est parti "tout seul" (à force de tirer dessus).