Bonsoir,
 
Nous devons préparer un tp sur la synthèse de diels-alder avec la reaction du buta-1,3-diène et l'anhydride d'acide mais seulemnt bien sur nous n'avons pas fait le cours même pas un apercu !! 'fin bref
 
Je n'arrive pas à écrire la réaction du buta1,3-diène avec l'acide fumarique, je n'arrive pas à trouver le type de réaction que c'est, c'est peut etre con mais je vois pas.
 
Pouvez vous m'éclaicir sur ce sujet svp ?
 
Je vous remercie d'avance.

T'aurais pas les formules chimiques des composés chimiques par hasard ?? Ce serait plus simple à mon avis
 
EDIT : buta1,3-diène ->C4H6
         acide furamique -> C4H4O4 / COOH-CH=CHCOOH
 
Amuse toi bien !

oui alors l'acide fumarique : HOOC-CH=CH(COOH) (alcène trans) et le buta1,3-diène CH2=CH-CH=CH2

J'ai beau chercher mais je n'aboutie à rien
Dsl
Sinon juste comme ça t'es en quelle classe ?? C'est pour savoir quel prof est assez tordu pr demander ça

lol en 2ème année de licence physique chimie

Normalement tu forme un cycle, du genre :
 
   HOOC      CH2
           \   /     \
           CH       CH
           |         ||
           CH       CH
          /   \      /
  HOOC      CH2
 
Un ptit lien pour t'expliquer le mécanisme : Ici

Sacré Diels-Alder...
En passant, cette réaction est un classique (butadiène + anhydride d'acide) et l'anhydride en question est l'anhydride maléique, l'acide fumarique ne pouvant "donner" d'anhydride.
Il faudrait donc fermer la molécule proposée NassouX pour en faire un anhydride...

ok merci pour le lien !!
En efffet dans notre tp c'est l'anhydride maléique qui est utilisé mais pourquoi on ne peut pas utilisé l'acide fumarique ?

Tu peux utiliser l'acide fumarique, cependant la réaction sera plus lente comparée à celle avec l'anhydride (donc pas idéale pour un tp). En effet, la réaction de Diels-Alder est favorisée par un diènophile appauvri en électron, ce qui est le cas de l'anhydride par rapport à l'acide.

parce qu'iks nous parlent aussi de comparer la stéréochimie et l'activité optique pour l'anhydide formé et pour sil y avé eu la reaction avec le buta1,3diène et l'acide fumarique

Regarde le lien que t'as fourni NassouX parce que cela va être un peu long à expliquer précisément sur un forum.
 
En gros, tu as une stéréochimie Z sur l'anhydride maléique, donc tu auras une stéréochimie cis sur l'adduit de Diels-Alder ; une stéréochimie E sur l'acide fumarique donc une stéréochimie trans sur l'adduit. Regarde la structure des états de transition dans les deux cas en faisant intervenir un recouvrement orbitalaire et tu comprendras.