Bah non, la seule "contrainte" de l'iPod est qu'il organise les morceaux non pas par rapport au nom du dossier ou du morceaux mais par rapport aux IDTag des fichiers. Il y a encore quelques années, beaucoup de fichiers étaient mal taggués mais aujourd'hui ce n'est plus le cas que ce soit sur les plateformes légales ou illégales et pour cause, beaucoup d'appareils se basent sur ces informations pour trier les morceaux, comme Apple. Cela offre plus de possibilités comme l'image de l'album sur chaque morceau, le genre... etc.
Si tu rippes toi même tes CDs, pas de problèmes les rippers les plus courant comme CDEx tagguent les fichiers nickel d'après les informations trouvés sur le Net.
Pour en revenir à Sharepod, il te permet d'envoyer les fichiers depuis ton PC sur ton iPod et récupérer les fichiers de ton iPod pour te reconstruire une arborescence sur ton PC.
Il faut simplement que ton iPod ait été connecté au moins une fois sur iTunes il me semble.
http://www.getsharepod.com/
Un bon plan dans ton cas est de trouver un iPod4G, la version juste avant les iPod 5.5 vidéo. Elle dispose d'une bonne autonomie (10h environ), d'un disque dur de 20 ou 30 Go et surtout d'un bien meilleur DAC que les séries Classic. La dernière génération semble toutefois avoir retrouvé un bon DAC.
Budget: environ 50EUR pour un modèle 20Go.